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            行業資訊

            氨基保護試劑的種類及當前運用

            更新時間: 2018-08-21

                  氨基保護試劑,作為有機合成中用來引入不同的氨基保護基團的重要試劑,隨著氨基保護基的演變及發展,也衍生出功能各異、品種繁多的不同產品,并運用于入醫藥、蛋白質及多肽合成、生物化學食品,化妝品等多種產品的合成中。

                 氨基保護試劑按照氨基保護基類型,可分為烷氧羰基類氨基保護試劑、酰基類氨基保護試劑、烷基類氨基保護試劑,其中最為常用的為烷氧羰基類氨基保護試劑,典型的有:
             
                 氯甲酸芐酯(CbzCl)--芐氧羰基(Cbz或Z)保護基常用保護試劑
             
                 用途:用于有機合成的中間體,醫藥中間合成的氨基保護劑,可以用Pd/C加氫脫掉。
              
                 氯甲酸-9-芴基甲酯(Fmoc-Cl)或芴甲氧羰酰琥珀酰亞胺(Fmoc-OSuc)。

                 --3.9-笏甲氧基羰基(Fmoc)保護基團常用保護試劑

                 用途:非常高效的選擇性試劑,用于羥基氨基酸衍生物N-(9-氟乙基甲氧基羰基)的制備;用于糖肽類合成。

                 氯甲酸烯丙酯(Alloc-Cl)、N-[2-(三甲基硅基)乙氧羰氧基]琥珀酰亞胺(Teoc-OSu)、氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯(Troc-Cl)等。這些產品均在各類產品有機合成中對不同氨基起到必須的保護作用。

                 相比傳統的氨基保護試劑,近年來,一種新型的氨基保護試劑的出現,掀起氨基保護劑市場新浪潮--二碳酸二叔丁酯,又名BOC-酸酐,英文簡稱DI-BOC,與傳統的保護試劑相比,其更安全、更經濟、更高效、更易控制。

                 從安全性來講,要合成一種與天然多肽相同的化合物,必須把各種旋光性的氨基酸按一定順序連接成一定長度的肽鏈,在需要使一種氨基酸的羧基和另一種氨基酸的氨基相結合時,要防止同一種氨基酸分子之間相互結合,因此,在合成時,必須把某些氨基或羧基保護起來,以便反應能按所要求的方式進行。二碳酸二叔丁酯在此方面發揮了最佳的作用。另外二碳酸二叔丁酯成品無強烈刺激性味道,對人體無毒害作用,但對直接接觸皮膚好可引起皮膚過敏,用水沖洗,而且采用本產品合成多肽時,該保護基因的脫除條件溫和,且反應好,產物的分離提純較之使用其他類型的氨基保護試劑容易。

                  從經濟性上講,近幾年隨著二碳酸二叔丁酯的制備方法和技術方面的創新,使得該產品工藝過程易化,從而大大降低了產品成本。

                  目前,中國市場二碳酸二叔丁酯生產領頭羊當屬騰象化工企業。作為國內最早研發二碳酸二叔丁酯新工藝的工廠,騰象化工一直以來采用獨立工廠、專門生產及研發的生產方式,于2009年成為二碳酸二叔丁酯工藝發明專利擁有者,并經過不斷的大量生產和實踐積累,使得產品在質量、生產安全性、產品收率等多方面持續提升,尤其是對產品生產工藝、原材料進一步優化,使得該產品的上產全過程對環境的污染幾乎零。

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