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            行業資訊

            對羥基苯乙酮是重要的精細化工中間體之一

            更新時間: 2020-10-28

            對羥基苯乙酮是重要的精細化工中間體之一,它作為有機合成的中間體,可用于香料的生產,它還是一種利膽的藥品,適用于膽囊炎和急、慢性黃膽型肝炎和輔助治療。

            原理:

            以苯酚和乙酐為原料進行酯化反應生成一酸苯酯,再在無水三氯化鋁作用下進行Fries重排反應,通過控制反應溫度,使酰基移位到對位生成對羥基苯乙酮。

            反應在無溶劑存在時進行,合成的對羥基苯乙酮經中國藥科大學檢驗,確認其含量達97.04%~98.68%。

            1  實驗

            1.1 試劑

            苯酚、乙酐、NaOH、無水硫酸鈉為市售分析純試劑;無水三氯化鋁、活性炭為工業品。

            1.2 合成

            1.2.1  酯化反應

            在烘干的裝有回流冷凝器的單口燒瓶中依次加入苯酚400g(4.25mol)乙酐480g(4.70mol)小心混合,緩慢加熱至沸騰,回流3h后冷卻至室溫,分出有機相,蒸餾水洗至近中性,無水硫酸鈉干燥后常壓蒸餾收集190℃~196℃餾分得無色透明液體乙酸苯酯。

            1.2.2 Fries重排反應

            在烘干的裝有電動攪拌器、溫度計和加料漏斗的三口燒瓶中加入乙酸苯酯100g(0.73mol),劇烈攪拌下分數次緩慢加入無水水三氯化鋁120g(0 90mol),加完后開始升溫至反應溫度反應3h,停止加熱,攪拌下加入適量蒸餾水分解多余的無水三氯化鋁。講反應液傾入敞開的容器中,冷卻至室溫析出棕黃色針狀結晶,過濾得對羥基苯乙酮粗品。

            1.2.3 精制

            將對羥基苯乙酮粗品20倍量的蒸餾水加入反應瓶中加熱至沸騰,分出油層后添加少量活性炭,在沸騰狀態下脫色15min,趁熱過濾得無色透明液體,室溫下靜置,冷卻,結晶后過濾,真空干燥得白色針狀結晶對羥基苯乙酮。

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