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            行業資訊

            4-硝基苯乙酸乙酯作為有機合成中間體應用廣泛

            更新時間: 2020-08-07

            4-硝基苯乙酸乙酯(4-Nitrophenylaceticacid)是一種應用廣泛的有機合成中間體。4-硝基苯乙酸經硫化銨還原、重氮化反應、水解可以用來合成苯并呋喃-4(3H)-酮,苯并呋喃-4(3H)-酮是重要的有機合成中間體可用于合成醫藥、農藥及新型抗氧化劑。

            4-硝基苯乙酸乙酯比較成熟的合成方法是硝基芐基鹵和氰化鈉反應,首先得到硝基苯乙腈產物,再經水解而生成。在第一步反應中為使CN-能從固相轉移到油相,要以DMSO(二甲亞砜)為溶劑,并在反應混合物中加入一定量濃硫酸,這樣勢必引起有劇毒的HCN生成,防護要求很高,且DMSO溶劑沸點很高,回收費用大;在第二步反應中,為提高速率,硝基苯乙腈需在酸性或堿性條件下進行水解。由于硝基苯乙腈的熔點較高,且與酸堿不處于同一相中,溫度較低時,反應速度較慢,水解不完全。極性非質子溶劑如N,N二甲基甲酰胺和二甲亞砜的加入可促進H+或OH-從水相轉移到油相,使反應速度加快,但成本較高,且對人體有害,效果也不理想。

            據報道,硝基甲苯在苯酚鈉存在下,用DMF(二甲基甲酰胺)或DMSO做溶劑,常溫,通入CO2來合成4-硝基苯乙酸乙酯。為節約成本,有人用醇鈉或無機堿代替部分苯酚。這種方法尚處于實驗室研究階段。

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